La paix de Brétigny (1360) libère les routiers des Grandes Compagnies, qui vivent sur le pays, pillent et multiplient les atrocités, jusqu'à ce que Du Guesclin les entraîne en Espagne.

Puis le Morvan est plongé dans les horreurs et de la guerre étrangère et de la guerre civile. Sauf la petite seigneurie de Château-Chinon, il se partage entre le comté de Nevers et le duché de Bourgogne, que le duc Philippe le Hardi réunit entre ses mains à partir de 1384. Son successeur, le duc Jean Sans Peur fomente l'assassinat de Louis d'Orléans en 1407 et déchaîne la guerre civile entre Armagnacs et Bourguignons. Le duc de Bourbon, étant un des chefs Armagnacs, Jean Sans Peur attaque Château-Chinon, rase le château et les murailles en 1412. Il s'allie aux Anglais et est assassiné en 1419.

Le Morvan se trouve alors coincé entre les deux adversaires, à l'ouest, en Berry , le dauphin puis roi de France Charles VII, dit en dérision 'roi de Bourges', et à l'est le duc de Bourgogne, appuyé par le roi d'Angleterre, reconnu roi de France par le traité de Troyes (1420). Le routier Perrinet Gresset, au nom de duc, se maintient en Nivernais et occupe Château-Chinon.

Le traité d'Arras réconcilie en 1435 la France et la Bourgogne de Philippe le Bon, et met fin à la guerre civile. Mais pendant au moins six ans, le pays est parcouru et pillé par les bandes des Ecorcheurs, qui s'illustrent à Château-Chinon. La guerre anglaise cesse de fait, sans traité, en 1453, sur la défaite anglaise.

Ultérieurement, le Morvan pâtit de la rivalité entre le roi Louis XI (1461-1483) et le 'grand duc d'Occident' (1467-1477), Charles, comte de Charolais, devenu le duc Charles le Téméraire.

En 1467, Charles, qui a reçu la propriété de la seigneurie de Château-Chinon, pour châtier des sujets rebelles qui refusaient de lui payer la taille, pille et ruine la ville. En 1474, le roi s'en empare, ainsi que de la Tournelle, Saint-Péreuse. Charles reprend en 1475 Château-Chinon, puis Moulins-Engilbert et Châtillon-en-Bazois. Victoire royale définitve à Montreuillon en 1475.